1950年，詠春派一代宗師葉問（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊（蔣路霞 飾），陳四妹（鐘欣桐 飾），鄧聲（陳小春 飾），汪東（周定宇 飾），吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡。1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營不良勾當。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊勝出，好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當天，魏霸天偷襲吳忠（曾志偉 飾），葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。